Yılport Samsunspor, Ankara Demirspor'la ilk olarak Süper Lig seviyesinde 1969 yılında karşılaştı. İlk mücadele 1-1'lik beraberlikle biterken, aradan geçen zamanda ise toplamda 9 lig mücadelesi yapıldı. Yılport Samsunspor, bu 9 karşılaşmada 5 galibiyet ve 4 de beraberlik elde etti. Rakibine hiç yenilmeyen Samsunspor, Ankara'daki mücadelelerden ise 2 galibiyet ve 2 beraberlik çıkarttı. Ligni ilk yarısında Samsun'da oynanan karşılaşmada Bahattin Köse hat-trick yaparken, Yılport Samsunspor sahadan 3-1'lik skorla galip ayrılmıştı.