Son 16 Turu'nda Galatasaray, Fenerbahçe, Medipol Başakşehir, Evkur Yeni Malatyaspor, Trabzonspor, Göztepe, Kasımpaşa ve Kayserispor seri başı; Akhisarspor, Aytemiz Alanyaspor, Antalyaspor, Boluspor, Ümraniyespor, Balıkesirspor Baltok, Hatayspor ve Bodrum Belediyesi Bodrumspor seri başı olmayan takımlar olarak kuraya katıldı. TFF'nin Riva'daki merkezinde gerçekleşen kura çekimi sonrası eşleşmeler şöyle oluştu:Evkur Yeni Malatyaspor - Bodrum Belediyesi BodrumsporÜmraniyespor - FenerbahçeKayserispor - AkhisarsporBoluspor - GalatasarayMedipol Başakşehir - HataysporAytemiz Alanyspor - KasımpaşaTrabzonspor - Balıkesirspor BaltokAntalyaspor - GöztepeÇift maç eleminasyon sisteminin uygulanacağı Ziraat Türkiye Kupası Son 16 Turu'nda ilk maçlar 15, 16 ve 17 Ocak 2019 tarihlerinde, rövanşlar ise 22, 23 ve 24 Ocak 2019 tarihlerinde oynanacak.E.Yeni Malatyaspor Kulübü Başkanı Adil Gevrek, kuranın tüm takımlara hayırlı olması temennisinde bulunarak, kendileri için zor bir müsabaka olacağını söyledi. Gevrek, 'Bodrumspor buralara kadar geldiyse bunun arkasında emek ve başarı vardır elbette. Umarım güzel ve dostluk içerisinde geçen bir tur olur her iki taraf için de. Bodrum takımını ciddiye alıyoruz ve çalışmalarımızı da buna göre yapacağımız. Bu sene kupada gidebileceğimiz en iyi noktaya gitmeyi hedefliyoruz' diye konuştu.