Bilecik 1. Amatör Lig 2018-2019 futbol sezonu, 29 Eylül Cumartesi günü Söğüt İlçe Stadı ve Osmaneli İlçe Stadı'nda oynanan iki müsabaka ile başladı. Söğüt İlçe Stadından oynanan Söğütspor- Bilecikspor maçını 1-0 ev sahibi kazanırken, deplasman ekibi oynadığı güzel futbol ile göz doldurdu. Gölpazarı ilçe stadının onarımda olmasından maçlarını deplasmanda oynayacak olan Gölpazarı Belediyespor ilk hafta Osmaneli İlçe Stadı'nda oynanan maçı 1308 Osmaneli Belediyespor'a 5-1 kaybetti. 30 Eylül pazar günü Bozüyük sentetik sahada oynanan Bozüyük İçköyspor-Osmaneli Gençlerbirliği maçını deplasman ekibi 1-0 kazandı. Bayırköy Sentetik Sahada oynanan Bayırköyspor-Pazaryerispor maçını evsahibi ekip 3-1 kazanırken, Bilecik Edebali Stadında oynanan Bilecik Gençlerbirliğ Spor-Yeşilyurtspor müsabakası 0-0 bitti. Ligin son müsabakasında Söğüt sentetik sahada oynanan Kürespor-1299 Bilecik Kulübü maçını deplasman ekibi 3-2 kazandı. Haftayı Akpınarspor BAY geçerken, ilk hafta tek beraberlik, 2 ev sahibi ile 3 deplasman takımları 3 puan aldı.2'inci haftaBilecik 1. Amatör Lig 2018-2019 futbol sezonu 2'inci hafta açılış maçında 6 Ekim cumartesi günü Bilecik derbisinde Bilecik Edebali Stadı'nda 1299 Bilecik Kulübü ile Bilecik Gençlerbirliği Spor karşı karşıya gelecek. Aynı gün Pazaryeri sentetik sahada Pazaryerispor- Bozüyük İçköyspor, Osmaneli sentetik sahada Osmaneli Gençlerbirliği Spor- Kürespor karşı karşıya gelecek. 7 Ekim pazar günü ise; Bilecik Edebali Stadı'nda saat 15:00'da Bilecikspor-Akpınarspor, aynı saate Bozüyük sentetik sahada Yeşilyurt-Söğütspor, Osmaneli İlçe Stadı'nda 1308 Osmaneli Belediyespor-Bayırköyspor karşı karşıya gelecek.